Stroppa cresciuto nelle giovanili del Milan, disputa due stagioni in prestito al Monza, tra il 1987 e il 1989. Nel 1989 rientra al Milan, dove viene utilizzato come riserva di Donadoni. Esordisce in Serie A il 27 agosto 1989 sul campo del Cesena. Nelle due stagioni a Milano conquista una coppa dei Campioni, due Supercoppe europee e due Coppe Intercontinentali, realizzando un gol contro l’Olimpia Asuncion. Nel 91’ si trasferisce alla Lazio, dove viene impiegato come tornante destro. Gioca nel Foggia la stagione 93’ – 94’, nella quale realizza il record di marcature stagionali e conquista la convocazione in Nazionale. Termina la sua attività da calciatore nel Chiari, insieme a Dario Hubner.
Queste le sue prime parole:
“Zeman era e rimane un maestro, l’ha dimostrato per come ha stravinto il campionato e continuare il suo lavoro è un vantaggio. Bisogna scordarsi al più presto di Zeman. Lui e inimitabile e non farò il suo gioco: cercherò di dare la mia identità, cultura e mentalità del lavoro per portare un gioco organizzato e piacevole come merita questa piazza”.
“Sacchi e Capello hanno dato una svolta al calcio italiano e internazionale, da tutti ho preso qualcosa: se riuscissi a portare in campo un pò di quello che ho preso da loro sarei un fenomeno: ma il mio modo di organizzare la squadra deve fare la differenza per far giocare meglio la squadra”.
Stroppa, durante la conferenza stampa ha dichiarato di non sentirsi una seconda scelta:
Precisa il tecnico che attuerà il 4-3-3. Ed infine, non poteva di certo mancare un parere sul talento di Manoppello, Marco Verratti:
“È un fuoriclasse, dalla sua parte ha l’ètà ma ha già fatto cose che pochi hanno fatto vedere”.
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